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<!DOCTYPE html>

<title>Chlormethan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chlormethan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;"><a href="Keilstrichformel" title="Keilstrichformel">Keilstrichformel</a> zur Verdeutlichung der Geometrie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chlormethan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Methylchlorid</li>

<li>Monochlormethan</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH3Cl

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses, etherisch riechendes, süß schmeckendes, extrem entzündbares Gas<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-TMI-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-817-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>50,49 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

gasförmig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

<li>1,003 kg·l−1 (am Siedepunkt)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−97,4 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

−23,8 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

1,892 <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-CRC90_6_188-3">[3]</a> (6,31 · 10−30 <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a> · <a href="Meter" title="Meter">m</a>)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.744-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">377</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Sonnenbestrahlung schützen. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">410+403</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 105 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">Treibhauspotential</a>

</td>

<td>

15 (bezogen auf 100 Jahre)<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

−81,9 kJ/mol (Gas)<a href="#cite_note-CRC97_5-10-7">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Chlormethan (auch bekannt als Methylchlorid und Monochlormethan; Summenformel CH3Cl) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Chlorkohlenwasserstoffe" title="Chlorkohlenwasserstoffe">Chlorkohlenwasserstoffe</a>. Es ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Methan" title="Methan">Methans</a>, bei dem ein <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatom</a> durch ein <a href="Chlor" title="Chlor">Chloratom</a> substituiert ist. Chlormethan bildet ein farbloses, etherisch riechendes, süß schmeckendes, extrem entzündbares Gas. Verwendet wird es primär in der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen Industrie</a> als <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierungsmittel</a>, als Polymerisationsmedium und zur <a href="Veretherung" class="mw-redirect" title="Veretherung">Veretherung</a>. Weiterhin dient es als <a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">Kältemittel</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Methylchlorid ist die häufigste chlorhaltige Verbindung in der <a href="Atmosph%C3%A4re_(Astronomie)" title="Atmosphäre (Astronomie)">Atmosphäre</a>. Neben den industriellen Quellen tragen natürliche Emissionen aus <a href="Immergr%C3%BCne_Pflanze" title="Immergrüne Pflanze">immergrünen</a> <a href="Baum" title="Baum">Bäumen</a> und auch aus anderen Pflanzen wie <a href="Kartoffel" title="Kartoffel">Kartoffeln</a> zu erheblichen Mengen bei.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Chlormethan war bereits 1835 bekannt und wird seit den 1920er Jahren im großen Maßstab produziert.<a href="#cite_note-TMI-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

Chlormethan kann durch Erhitzen von <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> und <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> auf 400–500 °C erzeugt werden. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">radikalische Substitution</a> bis hin zu <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> statt. Alle Reaktionsschritte verlaufen exotherm.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/aebf8a4044d1853c401684f5e66abeaeec8dc0af.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:29.5ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"> mit ΔRH = −103,5 kJ·mol−1</dd>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3Cl + Cl2 -> CH2Cl2 + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/a916d9b70ef2b00821cdc6d9b8b1224d96cedc63.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:32.879ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"> mit ΔRH = −102,5 kJ·mol−1</dd>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH2Cl2 + Cl2-> CHCl3 + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/70a556cd5fbe8f8b3c7ab563cfbe2fba70625ac2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:32.879ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"> mit ΔRH = −99,2 kJ·mol−1</dd>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CHCl3 + Cl2 -> CCl4 + HCl}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/b72a2bff78c5ef8c2dd63affb6eb4db051f0cbe2.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:30.081ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CHCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CCl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {HCl} }}" loading="lazy"> mit ΔRH = −94,8 kJ·mol−1</dd>

<dd>Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> zunächst zu Chlormethan, und weiter zu <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a>, Trichlormethan (<a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a>) und schließlich <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>.</dd></dl>

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> getrennt werden können.

Ein zweites technisches Verfahren ist die Methanolhydrochlorierung, d. h. <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> wird mit <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> zu Chlormethan umgesetzt. Die Reaktion findet katalysiert in der Gas- oder Flüssigphase statt. Die Umsetzung verläuft schwach exotherm.<a href="#cite_note-Ullmann2-10">[10]</a>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {CH3OH + HCl -> CH3Cl + H2O}}}</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/884599243a3ce632471875c24b443f0c1b2fa393.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:34.277ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}" loading="lazy"> mit ΔRH = −33 kJ·mol−1</dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Chlormethan ist ein farbloses, etherisch riechendes, süß schmeckendes, extrem entzündbares Gas.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-TMI-2">[2]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 6,9, B = 1449 und C = 48 im Temperaturbereich von 308 bis 373 K.<a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> beträgt 143 °C, der <a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">kritische Druck</a> 66,7 bar und die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Dichte</a> 0,353 g·cm−3.<a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Chlormethan in Wasser.<a href="#cite_note-Ullmann2-10">[10]</a>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13">Löslichkeit von Chlormethan in Wasser<a href="#cite_note-Ullmann2-10">[10]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a>

</td>

<td>100

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left">Chlormethan in Wasser

</td>

<td>2,73

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Chlormethan bildet mit Wasser ein schneeartiges festes <a href="Gashydrat" title="Gashydrat">Gashydrat</a> mit der Zusammensetzung CH3Cl·6H2O, welches schon bei 7,5 °C und <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> zu seinen Komponenten zerfällt. Bei Raumtemperatur erfolgt in Wasser eine langsame Hydrolyse, die in Gegenwart von Basen wesentlich beschleunigt wird. Mineralsäuren ergeben keinen Einfluss auf die Hydrolysegeschwindigkeit. Mit <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkali-</a> oder <a href="Erdalkalimetalle" title="Erdalkalimetalle">Erdalkalimetallen</a> wie auch <a href="Zink" title="Zink">Zink</a> und <a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminium</a> werden entsprechende metallorganische Verbindungen gebildet.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Mg\rightarrow CH_{3}MgCl} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/9e9537897f01b3c4ebd03b8128be371274f8e552.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:26.642ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}Cl+Mg\rightarrow CH_{3}MgCl} }" loading="lazy"></dd>

<msub>

</mrow>

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</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {3\,CH_{3}Cl+2\,Al\rightarrow Al(CH_{3})_{3}*AlCl_{3}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8628c0409bd8a56e538b934c043d3623577f9d09.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:36.437ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {3\,CH_{3}Cl+2\,Al\rightarrow Al(CH_{3})_{3}*AlCl_{3}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Die Umsetzung mit einem <a href="Amalgam" title="Amalgam">Natrium-Blei-Amalgam</a> führt zur Bildung von <a href="Tetramethylblei" title="Tetramethylblei">Tetramethylblei</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a>

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</mrow>

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<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {4\,CH_{3}Cl+Pb\rightarrow Pb(CH_{3})_{4}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/0b2d246380eb83cc773a22380724e1c521734767.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:27.894ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {4\,CH_{3}Cl+Pb\rightarrow Pb(CH_{3})_{4}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Die als <a href="M%C3%BCller-Rochow-Synthese" title="Müller-Rochow-Synthese">Müller-Rochow-Synthese</a> bekannte Reaktion mit <a href="Silizium" class="mw-redirect" title="Silizium">Silizium</a> ergibt die Methylchlorsilane. Als Methylierungsreagenz werden mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> die entsprechenden Methylamine gebildet. Analog führt die Reaktion mit Hydroxygruppen enthaltenden Verbindungen zu den entsprechenden Methylethern, wie z. B. die Herstellung von <a href="Methylcellulose" title="Methylcellulose">Methylcellulose</a> aus <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 7,6 Vol.‑% (160 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 19 Vol.‑% (410 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 1 mm (50 °C) bestimmt.<a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIA.<a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 625 °C.<a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Chlormethan wird als Methylierungsmittel in der organischen Chemie, als Polymerisationsmedium für <a href="Butylkautschuk" class="mw-redirect" title="Butylkautschuk">Butylkautschuk</a> (verflüssigt bei ca. −90 °C), zur <a href="Veretherung" class="mw-redirect" title="Veretherung">Veretherung</a> von <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> und <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolen</a> sowie bei der <a href="Silikone" title="Silikone">Silikon</a>herstellung eingesetzt. Seine hohe <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> ermöglicht auch einen Einsatz als <a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">Kältemittel</a>. Früher wurde es zur <a href="Narkose" title="Narkose">Narkose</a>, aber auch als lokales Kälte<a href="An%C3%A4sthetikum" title="Anästhetikum">anästhetikum</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxizität_und_Risikobewertung">Toxizität und Risikobewertung</h2></div>

Das betäubende Gas löst Störungen des <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystems</a> aus und schädigt <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>, <a href="Niere" title="Niere">Niere</a> und <a href="Herz" title="Herz">Herz</a>. Methylchlorid gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential und der Fruchtschädigung.

Chlormethan wurde 2012 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Chlormethan waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als <a href="CMR-Stoff" class="mw-redirect" title="CMR-Stoff">CMR-Stoff</a>, hohes Risikoverhältnis (<a href="Risk_Characterisation_Ratio" title="Risk Characterisation Ratio">Risk Characterisation Ratio</a>, RCR) sowie als potentieller <a href="Endokriner_Disruptor" class="mw-redirect" title="Endokriner Disruptor">endokriner Disruptor</a>. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von <a href="Italien" title="Italien">Italien</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Ohligschläger et al. (2020): Chloromethanes, in: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmann’s Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_233.pub4">10.1002/14356007.a06_233.pub4</a>.</li>

<li>Marshall, K.A. and Pottenger, L.H. (2016). Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons. In Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc (Ed.). <a href="https://doi.org/10.1002/0471238961.1921182218050504.a01.pub3" class="extiw external" title="doi:10.1002/0471238961.1921182218050504.a01.pub3">doi:10.1002/0471238961.1921182218050504.a01.pub3</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Chloromethane?uselang=de">Commons: Chlormethan</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Chlormethan" class="extiw external" title="wikt:Chlormethan">Wiktionary: Chlormethan</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<ul><li>Gordon W. Gribble: Umweltgifte von Gabentisch der Natur. In: <a href="Spektrum_der_Wissenschaft" title="Spektrum der Wissenschaft">Spektrum der Wissenschaft</a> Juni 2005, S. 38ff; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/artikel/833997">PDF</a></li>

<li><a href="Europ%C3%A4ische_S%C3%BCdsternwarte" title="Europäische Südsternwarte">ESO</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.eso.org/public/germany/news/eso1732/">ALMA und Rosetta weisen Freon-40 im Weltall nach</a> 2. Oktober 2017</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011220">Chlormethan</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-TMI-2">↑ <a href="#cite_ref-TMI_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-TMI_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-TMI_2-2">c</a> <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Merck Index - Fifteenth Edition</cite>. <a href="Royal_Society_of_Chemistry" title="Royal Society of Chemistry">Royal Society of Chemistry</a>, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 1120 (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlormethan&rft.btitle=The+Merck+Index+-+Fifteenth+Edition&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781849736701&rft.pages=1120&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC90_6_188-3"><a href="#cite_ref-CRC90_6_188_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.744-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.744_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.744/harmonised">Chloromethane</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 74-87-3 bzw. Chlormethan), abgerufen am 14. Mai 2020.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> G. Myhre, D. Shindell et al.: <cite style="font-style:italic">Climate Change 2013: The Physical Science Basis</cite>. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: <a href="Intergovernmental_Panel_on_Climate_Change" title="Intergovernmental Panel on Climate Change">Intergovernmental Panel on Climate Change</a>. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf">ipcc.ch</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlormethan&rft.atitle=Chapter+8%3A+Anthropogenic+and+Natural+Radiative+Forcing&rft.au=G.+Myhre%2C+D.+Shindell+et+al.&rft.btitle=Climate+Change+2013%3A+The+Physical+Science+Basis&rft.date=2013&rft.genre=bookitem&rft.pages=24-39%3B+Table+8.SM.16" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5-10-7"><a href="#cite_ref-CRC97_5-10_7-0">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-10.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur. In: <a href="Spektrum_der_Wissenschaft" title="Spektrum der Wissenschaft">Spektrum der Wissenschaft</a> Juni 2005, S. 38ff; <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/artikel/833997">PDF</a>

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-9">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_9-3">d</a> M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, T.R. Torkelson, K.K. Beutel: Chlormethanes, in: <a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_233.pub3">10.1002/14356007.a06_233.pub3</a>.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann2-10">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann2_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann2_10-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann2_10-2">c</a> André Ohligschläger, Katharina Menzel, Antoon Ten Kate, Javier Ruiz Martinez, Christoph Frömbgen: <cite style="font-style:italic">Chloromethanes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2019, ISBN 978-3-527-30673-2, S. 1–31, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_233.pub4">10.1002/14356007.a06_233.pub4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Chlormethan&rft.atitle=Chloromethanes&rft.au=Andr%C3%A9+Ohligschl%C3%A4ger%2C+Katharina+Menzel%2C+Antoon+Ten+Kate%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2019&rft.doi=10.1002%2F14356007.a06_233.pub4&rft.genre=book&rft.isbn=9783527306732&rft.pages=1-31&rft.place=Weinheim%2C+Germany&rft.pub=Wiley-VCH+Verlag+GmbH+%26+Co.+KGaA" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Brandes-11">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-3">d</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-4">e</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-5">f</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/694abb41-08c1-e0e6-a843-0299d6f70817">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.000.744">Chloromethane</a>, abgerufen am 26. März 2019.

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>

<div class="klappleiste-kopf"><a href="Monohalogenmethane" title="Monohalogenmethane">Monohalogenmethane</a></div>

<a href="Fluormethan" title="Fluormethan">Fluormethan</a> |

<a class="mw-selflink selflink">Chlormethan</a> |

<a href="Brommethan" title="Brommethan">Brommethan</a> |

<a href="Iodmethan" title="Iodmethan">Iodmethan</a>

</div></div>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4133969-1">4133969-1</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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